Far North Side

Sehr begehrt ist die nördliche Grenze Chicagos mit ihren kilometerlangen Stränden, höchst ansprechend gestalteten Parks, ausgedehnten Anwesen und den ruhigen Blocks atemberaubender Apartments von Chicagos Reichen und Schönen.

Northwest Side

Die Polnische Community, historische Wohnhäuser in einer ruhigen Gegend und sehr viele Parks rund um den O’Hare International Airport.

North Side

Gehobenes Viertel mit Unterhaltung in Hülle und Fülle im Storefront Theater und dem Wrigley Field Baseball-Stadion. 1001 Bars und Clubs und eine der größten Queer-Communities der Nation.

West Side

Weit ab vom Schuß und vor allem bekannt dafür, Ethnische Enklaven, Spelunken und verarmte Wohngegenden mit hoher Kriminalitätsrate zu beherbergen. In dieses Viertel verirrt sich für gewöhnlich kein Tourist.

Downtown

Das Zentrum Chicagos und des gesamten mittleren Westens für Arbeit und Kultur mit den großen Unternehmenszentralen, Wolkenkratzern, Shopping Malls, Theatern, Museen (unter anderem dem Field Museum) und den berühmtesten Sehenswürdigkeiten der Stadt.

Southwest Side

Hier ist das Viertel des ethnischen Multikulti. Früher fest in der Hand der reichen Litauer Einwanderer ist das Viertel ethnisch mittlerweile offener, dafür ein wenig abgestiegen. Heutzutage ist es aber vor allem Hauptanlaufpunkt für die mexikanischen Einwanderer und hier gibt es auch das beste Mexikanische Essen der Stadt.

South Side

Die historische schwarze Metropole, Hyde Park und die Universität von Chicago, Chinatown, das traditionelle soul food der Afro-Amerikaner und der echte Chicago Blues sind hier zu Hause.

Southeast Side

Das gigantische Industriegebiet Chicagos. In seinem Zentrum der historische Pullman District, ein 1880 als Industrie-Modellstadt geplanter historischer Kern.